Pri pošiljanju e-mail sporočila večim prejemnikom hkrati, lahko v Outlook aplikaciji prejmete spodnje opozorilo oziroma opis napake:
Napaka: reported error (0x800CCC0F) : ‘The connection to the server was interrupted. If this problem continues, contact your server administrator or ISP. The server responded: 501 Too many syntax or protocol errors’
Ta napaka se pojavi pri Outlook odjemalcu različnih verzij. Pri kopiranju in lepljenju naslovnikov v polje za prejemnika ali cc se lahko zgodi, da kopirate tudi narekovaje, oziroma jih doda Outlook. V tem primeru je namesto e-mail naslova prejemnik@gmail.com zapisano z narekovaji ‘prejemnik@gmail.com’
Strežnik ne more sprejeti narekovajev saj to ni dovoljen znak v e-mail naslovu. V tem primeru odstranite narekovaje pri vseh prejemnikih in ponovno poizkusite poslati sporočilo.